Fue bajo la primera presidencia de Florentino Pérez (2000-06) en la que el club estableció unos nuevos parámetros de dirección con los objetivos de convertirse en el club de fútbol profesional más valioso del mundo tanto deportiva como económicamente. La temporada 2009-10 se inició con elecciones a la presidencia en las que Florentino Pérez fue el único candidato al puesto. Florentino y la entrada en la posiblemente peor etapa institucional del club. La gestión se vio afectada a finales del ejercicio debido a la pandemia de COVID-19 cuyos efectos en la ciudadanía repercutieron en las economías, afrontando el club una etapa de austeridad con medidas extraordinarias para evitar tener pérdidas. El buen devenir del centenario dio paso a una etapa de tres años consecutivos sin títulos y malos registros como el de perder cinco partidos consecutivos, la peor racha de la historia liguera del club. Ronaldo y el centrocampista inglés David Beckham -apodados por la prensa como «Los galácticos», sobrenombre que nunca fue del agrado ni de los jugadores ni del club-. Obtiene una victoria bastante fácil en la segunda ronda al vencer a la promesa australiana Alex De Miñaur por 6-2, 6-1, en la tercera ronda venció a David Ferrer en un partido más complicado por 6-4, 7-6(3). Luego en los dos siguientes partidos, cede un set en cada uno, en cuarta ronda contra su compatriota Leonardo Mayer ganando por 3-6, 7-6(2), 6-4 y en cuartos de final frente al alemán y 31° sembrado Philipp Kohlschreiber prevaleciendo por 3-6, 6-3, 6-3 en 2 horas y 7 minutos.
↑ «En un partido increíble, Del Potro superó a Dodig y está en la tercera ronda de Montreal». «6 de marzo de 1902, nace la leyenda del Real Madrid – Reproducción íntegra de los Estatutos Fundacionales del club». «Documentación inédita de la historia del Real Madrid. Los ‘Reds’ vuelven a tropezar otra edición más con la piedra del Real Madrid. Sí destacó la vuelta al club de su excapitán Iker Casillas, quien tras retirarse después de cinco años en el Futebol Clube do Porto regresó a Madrid como asesor del presidente. Sabedor de la importancia histórica de la cantera, tercera equipacion ajax dio confianza al joven y prometedor portero Iker Casillas -quien debutó gracias a John Benjamin Toshack en un partido frente al Athletic Club en «La Catedral» con apenas dieciocho años-. Mientras el gran equipo de «La Quinta del Buitre» se disolvió con la marcha de Butragueño, Martín Vázquez, Hugo Sánchez y Míchel del conjunto blanco para dar paso a una nueva generación, otro gran jugador de la historia blanca surgió de la cantera: Raúl González.
Con unos registros goleadores que asombraron a todos los empleados del club, el joven delantero fue ascendiendo rápidamente por las categorías inferiores del club, hasta convertirse bajo la dirección técnica del exjugador Jorge Valdano en el jugador más joven en debutar con la camiseta blanca en toda la historia. «Albéniz, el primer jugador procedente del Barcelona». Maite Oroz, Teresa Abelleira, Marta Cardona o Misa Rodríguez, por citar algunas, se unieron a los fichajes del curso anterior como referentes del equipo. James, con Lois Nettleton como Blanche y Alan Feinstein como Stanley. De hecho, su última derrota en una final llegó frente al Liverpool en 1981, partido también jugado en París y decidido por el gol del triunfo de Alan Kennedy. ↑ «Del Potro no pudo con Pospisil y se despidió del Masters de Miami». Esa lesión lo llevó a renunciar posteriormente a los dos primeros Masters 1000 del año en Indian Wells y Miami, lo que significó que Del Potro cayera al octavo lugar del ranquin. Una trágica paradoja quiso que los caminos de dos de los más grandes baloncestistas de la historia del club tuviesen el mismo triste final: Dražen Petrović falleció en similares circunstancias a las de Fernando apenas un año después.
Con posterioridad, el que fue una de las mayores figuras de la sección, Pedro Ferrándiz, fue nombrado socio de honor de la entidad, la más alta distinción individual entregada por el club por su labor para con el club durante su trayectoria. Pese a la soñada hazaña, el club obtiene una mala clasificación en Liga, por lo que el presidente decide despedir tan solo seis días después a Heynckes, demostrando así la alta exigencia que atravesaba el banquillo blanco. Liga. El banquillo madridista empezó a ser demasiado inestable, hasta que llega a él en noviembre de 1999 el salmantino Vicente del Bosque. ↑ En la Recopa igualó los cuatro títulos del Pallacanestro Cantù. En total, el club consiguió levantar un total de tres títulos en tres años en contraposición a los siete años anteriores donde nueve entrenadores distintos levantaron únicamente cuatro títulos. El club cedió parte de su patrimonio, los terrenos de la Ciudad Deportiva de la Castellana, al Ayuntamiento de Madrid en 2001 a cambio de otros localizados en Valdebebas, y vendió el resto a cuatro corporaciones: Repsol YPF, Mutua Madrileña, Sacyr y Obrascón Huarte Lain.