El equipo concluyó el campeonato en 6º puesto, lo que le permite clasificarse para la Liga Europa. En esa primera edición del Campeonato de Liga de España el club terminó en el segundo puesto en detrimento del F. C. Barcelona, tras perder en la última jornada de Liga frente al Athletic Club, quedando constancia de la gran disputa que ya manifestaban dichos tres equipos y que acrecentó su rivalidad en años siguientes. El 19 de agosto de 2020, Koeman fichó por el FC Barcelona, renunciando el cargo de DT el 30 de agosto, por lo que Frank de Boer fue presentado como nuevo seleccionador el 23 de septiembre para sustituirlo. Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, camisetas futbol baratas cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados.
Primero vino la gran victoria ante el Arsenal por 5-1 y la posterior victoria frente al Chelsea por 2-1 para levantar la League Cup en el estadio de Wembley. Hay aficionados atrapados en el metro más cercano al estadio y también en los aledaños, con los cuerpos de seguridad desbordados. Esta vez tuvo un final amargo ya que los spurs perdieron su primera final por 2-4, además hubo unos incidentes en el campo de aficionados del Tottenham lamentables, que dejaban una mala imagen del cuadro londinense. Regreso del Año -Premios ATP World Tour Awards-. Ganó su primer título ATP en dobles en el torneo de Indianápolis -ahora Torneo de Atlanta- junto al estadounidense Travis Parrott. En el US Open Series el tandilense no se presenta al Torneo de Los Ángeles, donde defendía el título, pero disputa el Torneo de Washington. También tuvieron lugar varias batallas entre las fuerzas estadounidenses comandadas por George Washington y las británicas en la ciudad y sus alrededores.
Un día después de destituir a su entrenador fue anunciado José Mourinho como nuevo entrenador, con Mou el club culminó en el 6º lugar de la Premier League, lo que provocó que se clasificará a la Liga Europa de la UEFA 2020-21 tras 5 años de ausencia. Su primer tanto en Copa del Rey fue frente al Elche C. F., el 8 de enero de 2015. El 24 de febrero, en el partido de ida contra el Manchester City de Liga de Campeones, Suárez marcó los dos goles del equipo (1-2), siendo este su primer doblete con el equipo catalán. Los spurs perdieron el partido de ida en condición de local por 0-1. El 8 de mayo de 2019, segunda equipacion ajax se disputaría el partido de vuelta en Holanda. El equipo inglés tuvo un mal desempeño en el primer tiempo y se fueron al descanso con un 2-0 a favor del local (resultado global de 3-0). Sin embargo, en el segundo tiempo el equipo mejoró el juego.
En el año 2009 la Federación Internacional de Historia y Estadísticas de Fútbol (IFFHS) realizó un ranking internacional del Siglo XX, ubicando a Independiente como el segundo mejor equipo sudamericano y mejor equipo argentino de dicho siglo. 6, Lucas Moura una vez más, marca el gol agónico de la victoria, logrando un hat-trick histórico que clasificaría a los Spurs por primera vez en su historia a la final de la Champions League. En la vuelta en White Hart Lane, otro gran partido de Gareth Bale sí permitió a los Spurs vencer 3-1. Finalmente, pasaron a octavos de final de la Champions como primeros de grupo tras derrotar por 3-0 al Werder Bremen. Se convirtió en el primer campeón de esta competición venciendo en la final al Wolverhampton Wanderers, la clave estuvo en el partido de ida, Chivers le dio la victoria a los spurs con 2 goles en la victoria en el Molineux por 1-2, en la vuelta en the lane terminó 1-1. Los Spurs se convertirían también en el primer club británico en ganar 2 trofeos europeos. Una clasificación que se concretó en las últimas jornadas de la Premier League 2009-10 con la victoria lograda frente al Manchester City con gol de Peter Crouch.