En septiembre de 1996, Arsène Wenger asumió como entrenador del Arsenal y decidió usar a Bergkamp como «punto de apoyo» en el ataque del equipo, así como también le impuso una estricta rutina de ejercicios. El encuentro, disputado el 7 de septiembre en el estadio Johan Cruyff finalizó con una derrota por 9-1, siendo la paraguaya Jessica Martínez -misma que dio el ascenso a las taconeras-, la autora del primer tanto del club en la máxima categoría, tras un pase de Jakobsson. A pesar de una serie de incorporaciones hechas para la temporada 2000-01, el Arsenal obtuvo la segunda posición de la liga por tercera vez consecutiva. Tras 90 minutos de juego reglamentario y una prórroga de 30 minutos, ninguno de los dos equipos pudo abrir el marcador igualando a cero, llevando a dicha definición a tanda de penaltis donde Grêmio se impuso 5-4, significando la tercera final consecutiva perdida por Recopa para Independiente. El Arsenal perdió ese partido por 1:0, aunque tras una racha de ocho victorias en dieciséis encuentros se ubicó en la tercera posición de la Premier League, equipacion ajax 2023 aunque no logró clasificar a la Liga de Campeones de la UEFA por diferencia de goles.
46′ DATO. Karim Benzema iguala a Raúl González Blanco (142) como el quinto futbolista con más encuentros disputado en la historia de la Liga de Campeones. El club consigue también cambiar la tónica en Europa llegando a disputar tres semifinales consecutivas de la Liga de Campeones recuperando la condición de «cabeza de serie», al tiempo que la sección de baloncesto lograba el subcampeonato de Europa. Sin embargo, la temporada 1998-99 no fue tan exitosa, ya que el Arsenal no pudo retener el título al perder la liga en la última jornada contra el Manchester United. Fue suspendido por tres fechas y regresó a las canchas el 3 de marzo, en un encuentro ante el Newcastle United. El equipo continuó con la buena tónica de resultados, con Asllani y Cardona como referentes, incluida una victoria frente al Atlético de Madrid en el encuentro de la segunda vuelta. El equipo de Milán quedó en la sexta posición en la Serie A, con cincuenta y dos puntos, y no pudo defender el título de la Copa de la UEFA, ya que fueron eliminados en segunda ronda. El Inter terminó decimotercero en la tabla, a solo un punto de la zona de descenso, aunque logró alzarse con la Copa de la UEFA, tras derrotar al Red Bull Salzburg en la final a ida y vuelta.
En el Mundial, disputó cinco encuentros y anotó tres goles, a Marruecos en la primera ronda, Irlanda en los octavos de final y Brasil, en la derrota 3:2 durante los cuartos de final. En la temporada 2003-04, el Arsenal obtuvo el título de la liga luego de permanecer invicto durante toda la competencia, hito que no logró un club de fútbol inglés en más de un siglo (el único en hacerlo fue el Preston North End durante la Football League First Division 1988-98). En el encuentro final de la liga, donde se enfrentaron con el Leicester City, Bergkamp asistió a Patrick Vieira, que marcó el 2:1 final. En dicha competencia, disputó cuatro encuentros y marcó un gol. La siguiente tabla detalla los encuentros disputados y los goles marcados por Bergkamp en la selección neerlandesa absoluta. Bergkamp tuvo un papel decisivo en la siguiente temporada para conseguir el doblete (la Premier League y la FA Cup).
↑ «Netherlands – List of Super Cup Finals» (en inglés). Sin embargo, en enero de 1997 fue expulsado por primera vez en su carrera durante un encuentro ante el Sunderland A. F. C., debido a una fuerte entrada sobre el centrocampista inglés Paul Bracewell. Durante esa campaña, anotó un total de siete goles en la liga. Además, en el ámbito internacional, el equipo ha conseguido el récord de siete títulos en la Copa Libertadores, siendo el único club en ganar cuatro finales consecutivas, entre 1972 y 1975. Inclusive, también, es el máximo ganador en la Copa Interamericana (3), la Supercopa Sudamericana (2) y la Copa Sudamericana (2), siendo en estas dos últimas junto a Cruzeiro y Boca Juniors, respectivamente. En el ámbito local, el Rojo es poseedor de 16 ligas y 9 copas. «Di Stefano y las 5 Copas de Europa». Djokovic ganó las primeras cuatro, antes de que Del Potro ganara el partido por la medalla de bronce en Londres 2012 en sets corridos, poniendo fin a su racha de derrotas. En los octavos de final derrotaron a Yugoslavia por 2-1. El segundo tanto fue anotado por Edgar Davids en las postrimerías del partido, después de un penalti fallado poco antes por el yugoslavo Predrag Mijatović.
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