Comenzó su temporada de canchas duras estadounidense en Washington venció a Lukas Lacko por 7-5 y 6-2 en su debut en segunda ronda y en la siguiente cayó ante el número 9 del mundo Kei Nishikori por 7-5, 6-2 en un partido donde mostró molestias físicas. Recibió un Wild Card para participar del Torneo de Umag en donde llegó a los cuartos de final, perdiendo ante Stanislas Wawrinka. Para hacer este movimiento, Cruyff miraba para pasar o cruzar la pelota, sin embargo, en lugar de golpear el balón, él arrastraba la pelota detrás de su pie plantado con el interior de su otro pie y dando una vuelta de 180 grados y se aceleraría lejos del alcance del defensor. Tras la renuncia del presidente Osvaldo Domínguez Dibb, a partir del 2004, el club sufriría una debacle importante terminando último lugar en la tabla de posiciones en el campeonato del 2004, lo que se repitió en el Torneo Apertura 2005. Pero, repuntaría notoriamente en el Clausura 2005 logrando el tercer puesto, a solo 5 puntos del campeón, y habiendo tenido posibilidades de dar la vuelta en las últimas fechas. Luis Suárez tendría una actuación individual en Premier League que le valdría ser nominado a ganar el premio al mejor jugador de la competición, además de ser el vice goleador de esta y formar parte del equipo ideal.
Al año siguiente, en la Copa Libertadores 2013, el cuadro «franjeado» lograba una muy buena campaña bajo la conducción del experimentado entrenador e ícono del equipo de épocas pasadas, Ever Hugo Almeida, llegando hasta su 7° final en esta competición, enfrentando al Atlético Mineiro brasileño de Ronaldinho y lo hizo primeramente con un triunfo en el partido de ida disputado en Asunción por 2-0, aunque en la vuelta cayó ante el equipo brasileño por el mismo marcador y con esto fue necesario ir a una definición por tiros del punto penal que finalizó en un 4-3 a favor del Atlético Mineiro, consagrándose campeón de esta competición por primera vez en su historia, quedando Olimpia con su 4° subcampeonato de Copa Libertadores de América. En 1916 alcanzó las finales de la Copa de Honor «Municipalidad de la Ciudad de Buenos Aires» y la Copa de Competencia «Jockey Club». «Referencia a la antigua ciudad deportiva del Real Madrid». En el 2020 se presentó un Plan Integral de Modernización del estadio con una inversión de más de 20 millones de dólares. Bajo el mandato del presidente Marco Trovato, y de la mano del entrenador Francisco Chiqui Arce, el cuadro franjeado supo conquistar su cuadragésimo título de Primera División al quedarse con el torneo Clausura de 2015, cuyo ganador debió dirimirse en una finalísima tras igualar con Cerro Porteño en 44 puntos al cabo de las 22 jornadas.
El primer semestre durante el Apertura y Libertadores empezó relativamente bien, con resultados justos, pero con el paso de los partidos el Decano empezó a sufrir de un bajo rendimiento en el equipo, provocando la eliminación en la Fase de Grupos de la Libertadores sin siquiera clasificar a la segunda fase de la Sudamericana, y quedar como Vice-Campeón en el Apertura 2020, por detrás del campeón que fue el Club Cerro Porteño, su cuerpo técnico Tetratacampeón encabezo por Daniel Garnero fue reemplazado, además de la ida de varias figuras como Adebayor, que generó revuelo su llegada aportando poco y nada, Viudez, Ortega, Montenegro, Leguizamon, Caballero entre otros, generó una nefasta primera parte del año para el Decano. En 2003, el cuadro de la «franja negra» sumaba su 8° presea internacional al obtener por 2° vez la Recopa Sudamericana, venciendo por 2-0 en la final a San Lorenzo de Almagro de Argentina, campeón de la Copa Sudamericana 2002, en partido celebrado el 12 de julio en el estadio Memorial Coliseum de Los Ángeles, Estados Unidos. En 2010 volvía a la Copa Sudamericana 2010 donde sería eliminado frente al Defensor Sporting uruguayo.
En el 2007 lograría clasificar a la Copa Sudamericana 2008, donde sería eliminado ante la Universidad Católica. Por otra parte, en el plano internacional, Olimpia clasificaría a las Copas Sudamericanas de 2011 y 2012, como así también a la Copa Libertadores 2012 a la que retornaba tras 8 años de ausencia, el espacio de tiempo más prolongado de su historia sin asistir a dicha competición. El Franjeado en el segundo semestre del 2021 logró conquistar su primera Copa Paraguay en la tercera edición de la competencia, al derrotar por penales en la final al Club Sol de America. Esto provocó la salida de manera tormentosa del director técnico, Gerardo Pelusso, que a raíz de su casi inmediata vinculación con la Selección Paraguaya, mantuvo un fuerte entredicho con el por entonces presidente de la entidad, Marcelo Recanate, quien lo llegó a calificar de «traidor». En el 2004, camisetas de futbol la situación había empeorado con la salida de la mayoría de los jugadores que en ese momento habían sido contratados y de los baluartes en el 2002-03. El club terminaría en un histórico «último lugar» en la tabla de posiciones y se salvó del descenso. A las afueras de Asunción, en la ciudad de Fernando de la Mora, se encuentra ubicado el lugar de entrenamiento del plantel principal.
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