Durante su mandato, se construyó el escenario actual del club, el Estadio Manuel Ferreira. Al saberlo el jugador, hizo muestra de una rebeldía que también le caracterizó durante toda su carrera, no fichando por el Real Madrid, sino por su máximo rival, el Barcelona. Al final de 1948, Sergio Salvador anunció su retiro del fútbol luego de convertirse en el máximo goleador en la historia del club, con 350 goles en la era profesional, hito que se mantiene hasta nuestros días. Se quebró así de nuevo la ilusión de conquistar el máximo entorchado continental, que se resistía ya desde hacía veinte años. También se logró el primer gran éxito internacional al llegar a la final de la primera edición de la Copa Libertadores de América, torneo que originalmente llevaba el nombre de «Copa de Campeones de América». Unos de los campeonatos más recordados por Olimpia en sus primeros años fue el de 1914. En la octava edición de la Primera División participaron 6 equipos, entre los que se incluía a River Plate (Paraguay), campeón de la «Segunda División». Con su tercer campeonato, Olimpia se adueñó también de la «Copa El Diario», en juego desde 1906. Esta copa se le adjudicó por ser el primer equipo en lograr tres campeonatos oficiales.
Luego obtuvo el campeonato de 1968, esta vez en un campeonato a tres ruedas. A fines del 2006, Liverpool Football Club manifestó su intención de contratar a Mascherano, algo difícil en un primer momento dado que la reglamentación de la FIFA prohíbe la participación de un jugador en tres equipos en una misma temporada y Javier ya había jugado en el Corinthians y el West Ham United; lo que obligó al equipo de Anfield a realizar varias gestiones al respecto, incluido un pedido ante la FIFA para poder disponer de sus servicios. El club había tenido que superar 7 años, de no poder la fase de Grupo de la Copa Libertadores de América(desde la temporada 1970 no clasificó en el 71) y el año anterior a la gloria, el «Franjeado» ni siquiera había clasificado a la copa. En cuartos de final se enfrentó al número 1 del mundo Rafael Nadal que lo había derrotado en Roland Garros, esta vez el duelo es más parejo, en un épico duelo a cinco sets de 4 horas y 47 minutos de un increíble nivel que fue uno de los mejores partidos en Grand Slam de ese año. A pesar de los años, el Olimpia mantenía equipos competitivos, siendo considerado el mejor equipo de Paraguay y el mejor representante hasta ese momento.
La definición del torneo se realizó entre los equipos de Olimpia y Cerro Porteño (fundado el año que Olimpia obtuvo su primer título), y se iniciaba entonces una rivalidad particular entre ambas instituciones, la que habría de prolongarse a través de los años hasta alcanzar los choques entre ambos la categoría de «Súperclásico del fútbol paraguayo». Tales conquistas le valieron el mote de «Expreso Decano», camiseta ajax 2023 un apodo conservado hasta hoy en día en alusión a su imparable paso ganador. La «Marea Franjeada» lograba el gran y primer «pentacampeonato» del fútbol paraguayo, ratificando sus motes de «Rey de Copas» y «Expreso Decano». A diferencia de las competiciones masculinas, la pandemia provocó la cancelación del campeonato, finalizando en décima posición y manteniendo así la categoría antes de hacerse efectiva el 1 de julio la conversión definitiva en la sección femenina de fútbol del club. Redknapp era el técnico más exitoso del club en la última década. En 1935 se reanudó el campeonato y comenzó la era «profesional».
El honor volvería en 1943, al ganar la Plaqueta Millington Drake, una competición corta jugada previamente al torneo principal que era conocida también como «Torneo de Honor». Olimpia le ganó 1 a 0 en su propia cancha alcanzó el bicampeonato absoluto, consagrándose además Juan Bautista Agüero como goleador del campeonato con 14 anotaciones. Delpo cerró su temporada en el ATP World Tour Finals como el séptimo clasificado. Un antiguo jugador llamado William James Scott hizo un molde de bronce de un gallo de pie sobre un balón de fútbol y la colocaron en la parte superior de la tribuna oeste al final de la temporada 1909-10. Desde entonces, el emblema del gallo y el balón se ha convertido en parte de la identidad del club. Más glorioso para Olimpia fue el año de 1959, porque conquistó el título y con ello fue el primer tetracampeón paraguayo, en forma invicta y con 9 puntos de ventaja sobre su tradicional rival Cerro Porteño que quedó segundo por tercer año consecutivo.
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