En el siguiente encuentro enfrentaría en la reedición de un viejo clásico y del enfrentamiento de la final de la Copa Libertadores del ’60, al Peñarol de Montevideo. En la gran final, el «Expreso Decano» hacía hincapié de su «mote» y comenzaría a derrotar al otro equipo de Montevideo: el también uruguayo Nacional (clásico rival de Peñarol), por 3-0. En la revancha se daría un excelente partido acabando 3-3, y permitiendo que el «Rey de Copas» se quedara con la Supercopa. En la gran final, el «Decano» caía sorpresivamente por 1-0 en condición de local frente al sorprendente brasileño São Caetano, el cual se había erigido como uno de los tres equipos más fuertes del Brasil de aquellos años, obteniendo dos subcampeonatos del prestigioso Campeonato Brasileño de Serie A más conocido como Brasileirão, en los años 2000 y 2001, y el Campeonato Paulista de 2004. Pero en la revancha, por medio de una reacción con ribetes épicos, Olimpia daría vuelta la historia, primero venciendo por 2-1 durante el tiempo reglamentario de 90 minutos, con goles de Gastón Córdoba y Richart Báez, para obligar más tarde a una nueva definición de tiros desde el punto penal, en la cual otra vez saldría vencedor el equipo franjeado, en este caso por 4-2, tras la conversión en gol del último remate ejecutado por Mauro Caballero, conquistando así su 3° Copa Libertadores de América, la 7° estrella internacional hasta entonces sumando todas las competiciones.
En el partido de vuelta, disputado en La Bombonera el 27 de julio, empataron 0 a 0, por lo que Olimpia se coronó ante el poderoso equipo argentino, siendo hasta hoy, junto con el Santos de Brasil (1963), uno de los dos únicos equipos que han dado la vuelta olímpica por Copa Libertadores en La Bombonera de Buenos Aires, Argentina. Y junto con el Real Madrid (1994), uno de los tres únicos equipos que han dado la vuelta olímpica en La Bombonera por torneos internacionales oficiales. Cerro Porteño, tras ganar las dos ruedas iniciales (entre 13 equipos), perder solo 2 partidos de 31, y haber cosechado un total de 69 puntos. Olimpia también ostenta el récord de partidos invictos en el fútbol paraguayo con 40 partidos seguidos. Dicen que el Liverpool se merece más de mí, pero he marcado 50 goles en menos de cien partidos y ahora pueden doblar el dinero que pagaron por mí». El último jugador sudamericano en participar en al menos 10 tantos en una sola temporada con 21 años o menos fue Leo Messi en la temporada 2008/09 (14, marcando nueve goles y dando cinco asistencias). En cuartos, Olimpia enfrentaría por primera vez en una competición oficial al Racing Club de Avellaneda (rival acérrimo de Independiente de Avellaneda), con el cual empataría en el partido de ida 1-1, en Asunción; y en el encuentro de vuelta ganaría por 3-0 al equipo argentino en la misma Buenos Aires.
Olimpia terminaría la primera vuelta sacando un empate sin goles ante el popular Flamengo, en Río de Janeiro. En cuarta ronda derrotó a Andreas Seppi por 6-4, 7-6(2) y 6-3, llegando así por primera vez a cuartos de final. En ese mismo año, el «Decano» al haberse alzado con el título de «Campeón de América» nuevamente al conseguir ganar por 2° vez en su historia la Copa Libertadores de América bajo la dirección técnica del uruguayo Luis Alberto Cubilla, se ganó el derecho de disputar la Copa Intercontinental en el Estadio Nacional de Tokio, Japón de 1990 con el AC Milan italiano, equipo campeón de la Liga de Campeones de la UEFA 1989-90, conducido por el entrenador italiano Arrigo Sacchi. En el primer semestre del 2005 el «Decano» no modificaría mucho su rendimiento, y con apenas dos victorias en toda la competición acabaría nuevamente en la última posición en la tabla de posiciones. También, consiguió la segunda mejor racha de victorias en 2008 y la segunda mejor racha de triunfos entre los adolescentes en la Era Abierta, después de Rafael Nadal. ↑ «Del Potro vence a Fognini y encadena dos victorias en su regreso al circuito en Sídney».
↑ Equipo ATP (13 de julio de 2008). «Del Potro gana su primer título y un auto de lujo». Sin embargo, en dicho encuentro, el equipo de la «franja negra» no pasó del empate frente a la U. Católica, lo cual condicionaba hasta ese momento su clasificación. Sin embargo, Mascherano desistió esta oferta. Olimpia también se adjudicó otras copas internacionales importantes en el mismo año. Y así el «Rey de Copas Paraguayo» lograba su 1° Copa Libertadores y su 1° título internacional. De esta manera, Olimpia regresaba a una final internacional, desde 1992, año en que dirimió ante el Atlético Mineiro el título de la extinta Copa Conmebol. El 20 de julio, Bergkamp extendió su contrato con el club un año más. El presidente del club en ese entonces, Osvaldo Domínguez Dibb, contrató a Raúl Vicente Amarilla, quien venía de ser figura en el fútbol español. En los siguientes grandes torneos, en la Copa Mundial de Fútbol de 1982, la Eurocopa 1984 y la Copa Mundial de Fútbol de 1986 fue aún peor, ya que no consiguieron la clasificación. Estos campeonatos, permitirían la clasificación del club a la Copa Libertadores, en la cual, estaba empezando su segunda época de gloria, con el vicecampeonato obtenido en 1989, tras perder la final en Colombia contra el Nacional de Medellín, por 5-4 en penales, en un partido con arbitraje polémico del argentino Juan Carlos Loustau en medio de un ambiente muy tenso.
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