En semifinales se tomó la revancha contra el Nacional de Colombia y lo eliminó en penales, tras ganar en Chile (debido a otra suspensión, camisetas futbol baratas la del estadio de Medellín) y perder por 3-2 en Asunción. En el primer partido, el «Decano» ganó (así como en 1989) por 2-0 como local con goles de Raúl Vicente Amarilla y Adriano Samaniego, y en la revancha del 10 de octubre consiguió un empate de 1-1 (con otro gol de Amarilla), logrando tras 11 años nuevamente ser el mejor de América, y nuevamente bajo la dirección de Luis Alberto Cubilla. En la gran final, el «Decano» caía sorpresivamente por 1-0 en condición de local frente al sorprendente brasileño São Caetano, el cual se había erigido como uno de los tres equipos más fuertes del Brasil de aquellos años, obteniendo dos subcampeonatos del prestigioso Campeonato Brasileño de Serie A más conocido como Brasileirão, en los años 2000 y 2001, y el Campeonato Paulista de 2004. Pero en la revancha, por medio de una reacción con ribetes épicos, Olimpia daría vuelta la historia, primero venciendo por 2-1 durante el tiempo reglamentario de 90 minutos, con goles de Gastón Córdoba y Richart Báez, para obligar más tarde a una nueva definición de tiros desde el punto penal, en la cual otra vez saldría vencedor el equipo franjeado, en este caso por 4-2, tras la conversión en gol del último remate ejecutado por Mauro Caballero, conquistando así su 3° Copa Libertadores de América, la 7° estrella internacional hasta entonces sumando todas las competiciones.
El delantero paraguayo Raúl Amarilla se consagró ese año como el Rey de América, y el otro delantero, el también paraguayo Adriano Samaniego resultó el Goleador del Torneo con 7 tantos. En la revancha disputada en Asunción, tras un primer tiempo ampliamente dominado por Olimpia creando numerosas situaciones de gol, Néstor Isasi anotaba desde un lejano tiro libre directo para darle a su equipo el gol de la victoria que lo depositaba una vez más en unas semifinales de Copa Libertadores (su undécima presencia en esta fase en la historia del certamen continental). En el partido de ida, el 22 de julio, jugado en Asunción, Olimpia ganó por 2-0 con goles de Osvaldo Aquino y del uruguayo Miguel Ángel Piazza. En ese mismo año, el «Decano» al haberse alzado con el título de «Campeón de América» nuevamente al conseguir ganar por 2° vez en su historia la Copa Libertadores de América bajo la dirección técnica del uruguayo Luis Alberto Cubilla, se ganó el derecho de disputar la Copa Intercontinental en el Estadio Nacional de Tokio, Japón de 1990 con el AC Milan italiano, equipo campeón de la Liga de Campeones de la UEFA 1989-90, conducido por el entrenador italiano Arrigo Sacchi.
Más tarde, Olimpia se tuvo que contentar, al igual que en 1990, con el subcampeonato de la Copa Intercontinental del 2002, que en esta ocasión fue ganada por el Real Madrid de España, con un resultado de 2-0. El Real Madrid, contaba en sus filas con jugadores de la talla de Iker Casillas, Roberto Carlos, Makelèle, Zinedine Zidane, Luis Figo, Raúl y la reciente incorporación, el «Fenómeno» brasileño Ronaldo, quién debutaba internacionalmente con el equipo merengue frente al Olimpia. Dichos logros estuvieron por encima de los fracasos internacionales de esos años, dejando en claro la superioridad de Olimpia a nivel local, siempre de la mano del técnico Luis Alberto Cubilla y del presidente del club Osvaldo Domínguez Dibb. El presidente del club en ese entonces, Osvaldo Domínguez Dibb, contrató a Raúl Vicente Amarilla, quien venía de ser figura en el fútbol español. Raúl solo contaba con quince años, permitiendo así que el jugador recalase en las categorías inferiores del conjunto madridista. El equipo carioca le dio un golpe bajo a Independiente adelantándose a los ocho minutos con un gol de cabeza de Réver, pero con el correr del encuentro Emmanuel Gigliotti y Maxi Meza cerraron la ida en 2-1 y definieron la final en el estadio Maracaná con ventaja.
En el US Open el tandilense sería el sexto cabeza de serie. A poco de finalizar la primera fracción del partido que se encontraba igualado 1-1, el árbitro del partido, el argentino Ángel Sánchez, sufría una grave agresión por parte de un hincha de la parcialidad local por medio de un proyectil lanzado desde la tribuna, el cual impactó de lleno en su cabeza. En cuartos de final, le esperaba un «viejo conocido» en estas lides internacionales, con el cual reeditaría un verdadero clásico sudamericano, tras haberse visto las caras en el transcurso del tiempo en otras tantas oportunidades: el equipo argentino Boca Juniors. Un gol de Lucas Pusineri contra Boca casi sobre la hora, en la penúltima fecha, fue el más decisivo de todos para terminar consagrarse en la última fecha con goleada 3-0 sobre San Lorenzo en el estadio Nuevo Gasómetro, donde el Rojo levantó el trofeo. El Segundo Congreso continental se extendió entre 1775 y 1781, fecha de la Declaración de Independencia y de la ratificación de los Artículos de la Confederación. Sin embargo, en respuesta a la derrota estadounidense de Brandywine en 1777, el Congreso tuvo que dejar la ciudad, así como 2/3 de la población.
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