El excentrocampista -que jugó para el club desde 1998 a 2007- asumió el puesto que había estado vacante durante más de un año desde la dimisión de Matthias Sammer. Después de mucho debate en la ciudad, el estado federado de Baviera, el Bayern y el 1860 Múnich decidieron conjuntamente a finales de 2000 construir un estadio nuevo. Reynolds murió en 1962 y, tres años después, el Ajax le puso su nombre a una de las gradas del estadio De Meer. En la semifinal de Liga de Campeones eliminó al Barcelona con un global de 7:0, donde posteriormente, el 25 de mayo, se proclamó campeón de la Liga de Campeones tras derrotar 2:1 al Borussia Dortmund en el estadio de Wembley. Ese resultado envió al equipo de Múnich a la final de la Liga de Campeones una década después. En la temporada de 2010-11 fueron eliminados en la ronda de octavos en la Liga de Campeones de la UEFA 2010-11 nuevamente por el Inter de Milán por la citada regla de goles fuera de casa. El Bayer Leverkusen eliminó al Bayern en los octavos de final de la Copa de Alemania, mientras que en la Liga de Campeones de la UEFA 2008-09 el Bayern llegó a los cuartos de final, siendo eliminados por el a la postre campeón, el Barcelona, después de ganar en el Grupo F y derrotar a Sporting de Lisboa en la primera ronda de la eliminatoria, logrando un resultado global récord en la Liga de Campeones de 12:1. El 27 de abril, dos días después de una derrota en casa contra el Schalke 04 que hizo caer al Bayern al tercer puesto en la tabla, Jürgen Klinsmann fue despedido.
El Bayern es el club más exitoso del fútbol alemán por haber ganado el mayor número de campeonatos de liga y copa nacional. 1 de julio tras haber firmado un contrato de dos años. Jack Reynolds, el entrenador que más años ha dirigido al laureado club holandés, se sentó en el banquillo del Ajax en tres etapas: 1915-1925, 1928-1940 y 1945-47. En todos estos años, en los que ganó ocho ligas, solo estuvo fuera del club durante tres campañas para entrenar al Blauw Wit, otro equipo de Ámsterdam. Con esto se frenaba una racha de dos años sin títulos. Jack Reynolds encumbró al Ajax como uno de los mejores clubes del país en cuanto a títulos. El club que los sigue en cuanto a títulos es el Werder Bremen con tan solo seis. El 6 de abril, el Bayern se proclamó campeón de liga por 23.ª vez en su historia, a falta de seis jornadas para el final, tras una victoria por 0:1 ante el Eintracht Fráncfort. Los últimos trofeos internacionales del Ajax fueron la Liga de Campeones de la UEFA y la Copa Intercontinental, ambas en 1995, donde derrotó a Milan en la final, y perdió la final de la Liga de Campeones de 1996 en los penales ante la Juventus.
De esta manera, el conjunto muniqués se clasificaba para jugar la final de la Liga de Campeones 2011-12 que se diputaba su estadio, el Allianz Arena ante el Chelsea. Ya como campeón, el Bayern pierde por 1:0 ante el Augsburgo y pone fin a una racha de 53 partidos sin perder y 65 consecutivos marcando. El «veterano» entrenador Jupp Heynckes -que llevó al Bayer Leverkusen al subcampeonato en la 1. Bundesliga 2010-11- sería otra vez el nuevo entrenador del Bayern para la temporada 2011-12, la cual sería su tercera etapa al frente del club. El 6 de octubre la directiva del club confirmó el regreso de Jupp Heynckes hasta el final de temporada iniciando así su cuarta etapa como entrenador del Bayern. El 8 de mayo, el Bayern conquistó la 1. Bundesliga 2009-10 después de una victoria de 3:1 sobre el Hertha Berlín. El equipo también conquistó la Copa de Alemania el 15 de mayo, consiguiendo así el doblete. La posesión, basada en el 4-3-3, la presión alta, un equipo versátil y la trampa del fuera de juego pusieron al Ajax en el mapa.
En competición liguera, camiseta ajax 2022 ha habido más de ciento cincuenta encuentros en los que uno o varios jugadores madridistas han marcado tres o más goles. No obstante cerca de finalizar el partido lograron vencerlos con marcador de 2:1. El 22 de septiembre, Robert Lewandowski fue autor de los cinco goles con los que el Bayern derrotó al Wolfsburgo en un partido válido por la liga. En el campeonato de la liga de la temporada 06-07 Raúl recupera gran parte de sus prestaciones en el juego del equipo y contribuye marcando goles decisivos que ayudan a la consecución de la trigésima liga para el Real Madrid y la quinta en el palmarés particular de Raúl. También, el equipo consiguió diez victorias en los primeros diez partidos de liga para registrar otro récord. La revista fue presentada por Jacqueline Álvarez y Pablo Salazar, los dos con amplia carrera en el equipo de la ciudad de las flores, mientras que la develación del libro quedó en manos de Germán Chavarría y Sivianny Rodríguez, los cuales también tienen un lugar especial en la historia de la escuadra veintiocho veces campeona. Finalmente, el 1 de junio ganarían 3:2 al Stuttgart proclamándose así campeón de la Copa de Alemania 2012-13 y completando el primer triplete continental en la historia para un club de fútbol alemán.