↑ «Juan Martín Del Potro se retira del tenis: “Es más una despedida que una vuelta milagrosa”». Luego, en el Torneo de Apertura 2006 y bajo la dirección técnica de Gustavo Huerta, el club disputó con su archirrival Colo-Colo, la obtención del título: en el Estadio Nacional, los azules cayeron por 1-2 en el duelo de ida, sin embargo, en el partido de vuelta jugado en el mismo estadio, se impusieron por 1-0, obligando a una definición a penales, en la cual la «U» perdió por 2-4, sumando con ello su segunda derrota consecutiva, en instancias finales contra sus clásicos rivales. La final de ida, con Universidad de Chile como local, se disputó en el Estadio Nacional: el cuadro cruzado venció por 2-0 a los azules, resultado que obligaba a la «U» a remontar por tres goles de diferencia en la final de vuelta. Tanto el partido de ida como el de vuelta se disputaron en el Estadio Nacional: en el de ida, la «U» perdió por la cuenta mínima, en tanto que en el de vuelta, remontó y derrotó por 2-1 a Universidad Católica. En la final enfrentaron a Liga de Quito de Ecuador (campeón de la Recopa Sudamericana 2010), venciendo 1-0 en el partido de ida en Ecuador y 3-0 en el de vuelta en Chile.
12 de diciembre de 2010). «Gerardo Pelusso se despidió de Universidad de Chile tras caída con Unión Española». En tanto, en el Torneo de Clausura 2004, la «U» quedó eliminada en cuartos de final ante Unión Española, por 2-4 en lanzamientos penales. No obstante, en 2004, con Héctor Pinto como entrenador, Universidad de Chile se tituló campeón del Torneo de Apertura 2004, luego de enfrentar en la final a Cobreloa: empataron 0-0 en Santiago y 1-1 en Calama, lo que obligó a una definición a penales, en la cual la «U» se impuso por 4-2. En el plantel resaltaron Johnny Herrera, Diego Rivarola, Sergio Gioino, Manuel Ibarra, Manuel Iturra, Arnaldo Espínola, Víctor Cancino, Miguel Pinto, Héctor Santibáñez, Nelson Pinto, entre otros. Universidad de Chile se transformó en el mejor campeón en la historia de la Copa Sudamericana, luego de ganar 10 partidos y empatar otros 2, además de ser Johnny Herrera el arquero menos batido del certamen con solo dos goles en contra. Entre las figuras del equipo destacaron Johnny Herrera, Matías Rodríguez, José Rojas, Charles Aránguiz, Felipe Seymour, Guillermo Marino, Eduardo Vargas, Gustavo Canales, Edson Puch, Diego Rivarola, entre otros.
Johnny Herrera, referente de la hinchada azul que regresó al club en donde se formó como jugador. Sin embargo, la primera oferta concreta la dio el Liverpool, ofreciendo 15 millones de euros al Ajax Ámsterdam, el cual consideró que era una cantidad muy baja a pagar por el jugador. El recién formado Delaware Sports Authority del condado pagará la cuota de los 30 millones de dólares a través de impuestos desde del Hipódromo Harrah’s Chester y del casino. La final del Mundial se disputó el 7 de julio y tiene como protagonistas a la selección de los Países Bajos, con Cruyff al frente, y a la selección de Alemania Federal, capitaneada por Franz Beckenbauer. En febrero el tenista argentino disputó el ATP 500 de Róterdam en Países Bajos, como tercer cabeza de serie. Con esta conquista se ubicó en el puesto n.º 46 del ranquin ATP. De esta manera alcanza el puesto número 6 del ranquin. No obstante, el equipo, pese a recuperarse en las fechas siguientes, no pudo obtener el campeonato y terminó en el decimotercer puesto de la tabla de posiciones. No obstante, ante la igualdad de goles, sin tiempo suplementario, el título se definió por lanzamientos penales, en los cuales Universidad de Chile cayó por 4-5, proclamándose el cuadro cruzado como campeón del torneo.
Además, perdió la final de la Liguilla de Copa Libertadores ante Universidad Católica, mediante los lanzamientos penales tras 2 empates sin goles. En el año 2000, Universidad de Chile logró obtener en forma invicta la Copa Apertura, luego de empatar 1-1 con Santiago Morning e imponerse en la prórroga con gol de oro de Clarence Acuña, además de adjudicarse el título del torneo nacional, su tercer bicampeonato. En la Copa Libertadores 2010, tras dejar afuera en octavos de final a Alianza Lima y en la siguiente fase a Flamengo, el club logró llegar en calidad de invicto hasta semifinales por tercera vez en su historia, instancia en la cual, luego de empatar 1-1 con Guadalajara en el Estadio Azteca, cayó 0-2 en casa, quedando eliminado del torneo internacional. Sin embargo, Universidad de Chile cayó por 0-2 en el Estadio Monumental y luego por 0-1 en el Estadio Nacional, quedando los azules fuera de la carrera por el título, cuyo título fue ganado justamente por el archirrival. «U» disputó el Torneo de Clausura 2007 llegando a semifinales, instancia en la que enfrentó a su archirrival Colo-Colo. «U» en el cuarto lugar de la tabla general, con 64 puntos, además de quedar fuera de la Copa Chile Bicentenario ante Lota Schwager.
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