Según Datos Oficiales De La CONMEBOL

Olimpia volvió a ganar el campeonato de 1931 que tuvo una duración de «catorce meses» (31/mayo/1931 al 26/junio/1932) al sufrir una larga interrupción luego de los sangrientos sucesos políticos del 23 de octubre de 1931 y también cuando ya se oían los primeros disparos de la Guerra del Chaco. La victoria fue de Federer por 3-6, 7-6(5) y un tercer set de 19-17 con una duración de 4 horas y 26 minutos (Récord en la Era Abierta), media hora más que el poseedor del récord anterior, un partido entre Milos Raonic y Jo-Wilfried Tsonga que tuvo lugar tres días antes; el set final duro 2 horas y 43 minutos, dejando a Del Potro con la posibilidad de disputar la medalla de bronce. Otra versión de este primer encuentro señala que se realizó en la «Plaza Constitución» y que terminó en anécdota, pues al cobrarse un penal (el árbitro fue Carlos Sosa) a favor de Guaraní, el jugador olimpista Lucio «Cayo» Sila Godoy y dueño de la pelota, la retiró para no permitir que se ejecutara, por lo que el partido culminó antes de hora en un empate. La afición deportiva se agolpó en multitud a la «Quinta Caballero» del General Bernardino Caballero, y en ese primer «duelo» se alistaron en filas del Olimpia los hermanos Lucio «Cayo» Sila Godoy y Junio Quinto Godoy, Pedro Caballero, Arrom, Sosa, Crovato, G. Gutiérrez Yegros, entre otros.

En las finales, Olimpia perdió ante el Peñarol, 1-0 de ida en Montevideo y empató 1-1 en Asunción, dándole a Peñarol su primer título continental y a Olimpia su primer subcampeonato oficial internacional. Uno de esos equipos era la citada A. D. Plus Ultra, club fundado por la compañía de seguros del mismo nombre y que en 1947 arregló, mediante un contrato formal con el Real Madrid C. F., un acuerdo en favor del cual pasó a convertirse en su club filial de manera oficial. La definición del torneo se realizó entre los equipos de Olimpia y Cerro Porteño (fundado el año que Olimpia obtuvo su primer título), y se iniciaba entonces una rivalidad particular entre ambas instituciones, la que habría de prolongarse a través de los años hasta alcanzar los choques entre ambos la categoría de «Súperclásico del fútbol paraguayo». Tiempo antes del encuentro, el presidente de Boca le había ofrecido al presidente de Olimpia Osvaldo Domínguez Dibb un maletín lleno de dinero, con el objetivo de que el club paraguayo se dejara derrotar en el encuentro revancha, y así pasar a una finalísima en Montevideo (donde se disputaban los partidos extras por el título).

El campeonato de 1916 fue ganado por Olimpia anticipadamente y con gran superioridad, obteniendo el título cuando aún tenía dos partidos pendientes, en fecha 12 de noviembre. Olimpia obtiene sendos campeonatos en los años 1971 y 1975, siendo sus «vices» Cerro Porteño y el Sportivo Luqueño respectivamente. El baloncesto, que pronto se convirtió en la segunda sección más importante del club, llegó a España en los años veinte gracias al sacerdote Eusebio Millán. La llegada de Sergio Salvador cambió por completo la dinámica del club, gracias a su gran aporte goleador de 33 goles en su primera temporada, el decano ganó el campeonato de la temporada 1925 y luego Olimpia logró el tricampeonato, de 1927 al 1929, con Salvador rompiendo récords de goles a más no poder, siendo el primer equipo paraguayo en conseguirlo. Hubo que esperar a la Segunda Guerra Mundial para que la ciudad superara la crisis, gracias a las industrias de armamento. Superando las fases de grupos del Campeonato Nacional, definió los octavos de final ante Unión de Santa Fe en la serie de penales tras perder la ida y ganar la vuelta. Independiente, luego de vencer en octavos de final al GEBA, en cuartos de final a Ferro Carril Oeste, en semifinales a Estudiantil Porteño ganándole en tiempo suplementario por 3-2 con goles de Miguel Larralde, Arnulfo Leal y otro en contra.

La primera final terminó 2-2, por lo que se jugó una segunda final, la cual nuevamente acabó en empate, 1-1. El tercer encuentro también fue muy disputado, camiseta ajax 2023 pero el «equipo franjeado» superó a Cerro Porteño por 3-2 con goles de Schaerer y Gaona. De manera excepcional, la temporada 2001 fue la primera en que el club utilizó el color rojo para el uniforme de recambio. La insignia fue parcialmente modificada de manera especial en el año 2012, llevando las 8 estrellas internacionales, junto a los 39 títulos locales obtenidos hasta ese momento. El 8 de mayo de 2013, Universidad de Chile gana la Copa Chile 2012-13 (la cuarta en su historia), venciendo 2-1 a Universidad Católica en la final del certamen, clasificándose así de manera directa a la Copa Sudamericana 2013. A su vez esta copa permitió a Johnny Herrera pasar a la historia del club como el futbolista que más torneos ha ganado con Universidad de Chile (con nueve en total) superando en uno a Luis Musrri. Con su tercer campeonato, Olimpia se adueñó también de la «Copa El Diario», en juego desde 1906. Esta copa se le adjudicó por ser el primer equipo en lograr tres campeonatos oficiales.

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